Toledo és una ciutat d'origen cèltic. Cap al 193 a.C. fou ocupada pels romans i passà a anomenar-se Toletum. Al 300 fou nomenada seu episcopal i guanyà en importància, cent anys després, arran dels concilis que s'hi celebraren. Amb la invasió musulmana perdé la capitalitat, i, al mateix temps, va esdevenir focus de constants rebel·lions perquè la major part de la població era mossàrab. Entre el 796 i el 822 hi esclatà una revolta molt violenta que fou esclafada per una forta repressió comandada pel governador de Talavera. Aquesta repressió culminà en la "jornada del foso" en què moriren notables revoltats. Sota el poder d'Abd-al-Rahman III visqué una nova época d'esplendor amb un notable desenvolupament de l'artesania (armes). Després del califat, fou la capital d'un important regne taifa (sorgit de l'ensorrament del califat de Còrdova) i s'hi instal·là una comunitat jueva. Amb Alfons VI de Castella s'incorporà als regnes cristians i s'hagué de pactar amb jueus i musulmans per tal de garantir la seguretat de persones i béns. Durant la Baixa Edat Mitjana va anar creixent. Cap al segle XV la producció d´armes, barrets i seda era força important.Tant aquesta artesania com les finances i el comerç eren dominats per la comunitat jueva, la qual va ser expulsada el 1492. Ja al segle XVI, fou seu de diverses reunions de la cort, i focus principal de "les rebel·lions de les comunitats" contra Carles I. Fou assetjada i capitulà el 1522. Malgrat això, les indústries tèxtils, de la llana i de la seda, adquiriren una gran importància en aquest segle. Quan Madrid esdevingué la capital de l'Estat, Toledo entrà en un període de decadència que s´accentuà en el regnat dels últims Àustries. Les adversitats climatològiques i la fam assolaren la ciutat a final del s.XVII.Tot i que la decadència continuà al llarg del segle XVIII, la riquesa del clergat toledà no en resultà afectada. Al segle XIX esdevingué una ciutat provinciana amb una indústria de caràcter local. El 1936, en iniciar-se la Guerra Civil, restà al costat republicà.